Bennett Wallace Gwizdalski è un diciannovenne transgender che cerca di lasciarsi alle spalle un'adolescenza problematica e realizzare il suo sogno di sfondare nel mondo della musica. Il documentario, che copre un arco di tempo di quattro anni, racconta il difficile periodo della transizione da maschio a femmina, le incomprensioni con sua madre Suzy, l'amicizia con il suo idolo e mentore Joe Stevens, cantante folk transgender. Non solo la storia di una ragazza che diventa un ragazzo, ma il racconto - struggente e vero - della conquista della maturità da parte di un teenager alla ricerca della sua voce come uomo, come figlio e come artista.